1, Các acid cacboxylic
Thường để acyl hóa các amin, ancol. Các acid cacboxylic không có khả năng acyl hóa phenol. Sản phẩm là các este và amid. Các acid hay được sử dụng là acid fomic, acid acetic. Acyl hóa ancol là phản ứng thuận nghịch, vì vậy để nâng cao hiệu suất phản ứng cần loại nước ra khỏi khói phản ứng và thường xảy ra ở nhiệt độ hai trăm độ c
2, Các este
Các este không phải là các tác nhân acyl hóa mạnh. Nhưng nó được sử dùng nhiều trong một số trường hợp đặt biệt là các este có nhóm hút điện tử mạnh trong phân tử. Tuy nhiên trong công nghiệp người ta ít dùng este để làm tac nhân trừ trường hợp điều chế formandehyd
3, Các amid
Các amid là những tác nhân acyl hóa yếu nên ít khi được sử dụng. Hai tac nhân hay sử dụng là fomamid và cacbamid
4, Các anhydrid acid
Đây là một tác nhân acyl hóa mạnh có thể acyl hóa được amin alcol phenol. Không tạo ra nước trong quá trình phản ứng. Tác nhân hay được sử dụng là anhydrid acetic. Nó ít bị thủy phân trong nước nên có thể acyl hóa trong môi trường nươc hoặc môi trường kiềm
Nếu tác nhân là anhydrid hỗn tạp tức là của hai acid khác nhau thì nhóm acyl nào hoạt hóa hơn sẽ thế vòa phân tử cần acyl hóa
Xúc tác cho phản ứng acyll hóa thường là các amin bậc ba
5, Các halogenid acid
Halogenid acid là thác nhân acyl hóa rất mạnh trong đó các clorid acid thường được sử dụng nhiều nhất, chúng là những chất lỏng dễ bị phân hủy bởi nước. Quá trình acyl hóa tạo ra HX vì vậy người ta thường phải dùng các base hữu cơ làm chất hấp thụ. Với clorid acid ít bị thủy phân bởi nước thì có thể acyl hóa trong dung dịch kiềm hoặc cacbonat kiềm
Các tác nhân điển hình của nhóm là actyl clorid
6, Xeten
là tác nhân acyl hóa mạnh nhất được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp. Nó được sử dùng để acyl hóa các nhóm OH, NH. LÀ tác nhân acyl hóa chọn lọc nhóm NH của amin vì ở nhiệt độ thường nó có phản ứng mạnh với NH của amin mà không phải với OH của alcol
Một số chú ý
Xúc tác thường được sử dụng là base hay acid
Dung môi: Dung môi thường là những chất tham gia phản ứng có thể là ancol hay amin hoặc chính là tác nhân acyl hóa. Trường hợ các chất tham gia phản ứng không hòa tan tác nhân acyl hóa thì dùng thêm một dung môi trợ tan thích hợp
Nhiệt độ: Acyl hóa là quá trình tỏa nhiệt. Tuy nhiên giai đoạn đầy cần cung cấp nhiện cho phản ứng. Sau đó có thẻ phải làm lạnh để loại bớt nhiệt phản ứng. Cuối giai đoạn cần cung cấp nhiệt độ phản ứng khác nhau. Tùy các chất tham gia phản ứng và tác nhân mà nhiệt độ phản ứng khác nhau. Ví dụ với tác nhân là acid carboxylic.
Phân loại phản ứng acyl hóa
- O-acyl hóa: Là quá trình acyl hóa nhóm OH của acol, phenol, enol hoặc acid carboxylic. Sản phẩm là các este hoặc anhydrid acid
- N-acyl hóa: Là quá trình acyl hóa amoniac hoặc các amin hữu cơ, sản phẩm hữu cơ
- S-acyl hóa: là quá trình acyl hóa nhóm SH
- C-acyl hóa
