anthranoid

• Contents

  • 0.1 Đại cương:
  • 1 Nhóm phẩm nhuộm
  • 2 Nhóm nhuận tẩy
    • 2.1 phân bố:
    • 2.2 tác dụng , công dụng :

  Đại cương:

• Nằm trong nhóm lớn hydroxyquinon. Những hợp chất quinon là các sắc tố được tìm thấy TV bậc cao nhưng cũng tìm thấy trong  cả một số loài động vật. Căn cứ vào số vòng thơm đính thêm vào nhân quinon mà người ta sắp xếp thành benzoquinon, napthoquinon, anthraquinon, naphtacenquinon

– Trong chương trình chỉ đề cập đến anthraquinon hay anthranoid. Dạng glycosid gọi là anthraglycosid hay anthracenosid

– Aglycon là 9,10-anthracendion. Vì trong tự nhiên hầu như không gặp 1,2 hoặc 1,4-anthracendion nên khi nói anthraquinon thì người ta hiểu rằng đó là những dẫn chất 9,10-anthracendion

1. Nhóm phẩm nhuộm

– Có 2 nhóm OH ở vị trí α và β

– Còn gọi là nhóm 1,2 dihydroxy anthraquinon

– Thường có màu đỏ cam đến tía, hay gặp trong 1 số chi thuộc họ cà phê (Rubia, Coprosma,…)

– Còn gặp trong nấm, côn trùng

– Được dùng làm phẩm nhuộm

• – Acid carminic là 1 C-glucosid, dạng muối nhôm có màu đỏ gọi là đỏ carmin, dùng trong bào chế, thực phẩm, mỹ phẩm. Acid carminic có td chống ung thư, được chiết từ loài sâu Dactylopius coccus ở Trung Mỹ- Acid kermesic là chất màu tạo ra bởi loài sâu Kermococcus ilicus– Ở Việt Nam có cánh kiến đỏ là sản phẩm do loài sâu Laccifer lacca trên 1 số cây chủ như cây Đậu chiều Cajamus indicus, cây Đề Ficus religiosa,… Thành phần chính của cánh kiến đỏ là nhựa dùng để chế shellac, sản phẩm phụ là chất màu đỏ gọi là acid laccaic, là một hỗn hợp gồm các acid laccaic A, B, C, D. Trong đó acid laccaic D không có OH ở α và β nên có màu vàng

  2. Nhóm nhuận tẩy

  – Thường có 2 nhóm OH ở vị trí 1,8

  – Ở vị trí 3 thường là nhóm CH3, CH2OH, CHO hoặc COOH nên còn gọi là nhóm oxymethylanthraquinon

  – Hay gặp các dẫn chất cùng cấu trúc trong 1 loài, chỉ khác nhau ở mức độ OXH của nhóm đính vào C3

  – Dạng khử có td xổ mạnh  gây đau bụng nên 1 số dược liệu chứa anthranoid khi thu hái phải để 1 năm mới sử dụng để dạng khử chuyển thành dạng OXH

  – Khi tạo thành dạng glycosid, mạch đường thường nối vào C1 hoặc C8, đôi khi C6 như frangulin A có trong vỏ cây Rhamnus frangula, nếu có 2 mạch đường thì ở C1, C8 hoặc C6, C8. Mạch đường có thể là đường đơn, đường đôi, đường ba

• phân bố:

• Anthranoid được tìm thấy trong 1 số loài sâu: Coccus cacti, Kermococcus ilicus, Lacifer lacca

• tác dụng , công dụng :

• – Các anthraglycosid chủ yếu là β-glucosid dễ tan trong nước nên không bị hấp thu ở ruột non. Đến ruột già, bị enzym β-glucosidase của hệ VK ruột thủy phân, dạng OXH chuyển thành dạng khử anthron và anthranol có td tẩy xổ. Vì vậy thuốc có td chậm- Thường 10h sau khi uống thuốc mới có tác dụng- Dạng aglycon bị hấp thu ở ruột non nên không có td. Dạng khử có td xổ mạnh nên không dùng

  – Liều nhỏ các 1,8 dihydroxy anthraglycosid giúp tiêu hóa dễ dàng, liều vừa có td nhuận, liều cao có td tẩy xổ

  – Có td lên cơ trơn bàng quang và tử cung nên thận trọng với người có thai, viêm bàng quang và tử cung

  – Các anthraglycosid còn có td thông mật

  – Phần anthraquinon hấp thu vào máu bài tiết 1 phần qua sữa. Khi bài tiết qua nước tiểu làm nước tiểu có màu hồng (phụ thuộc pH nước tiểu)

  – Các anthraquinon trong cây Rubia tinctoria có td thông tiểu và đẩy sỏi thận

  – Chrysophanol (=acid chrysophanic) có td kháng nấm dùng để trị nấm ngoài da như hắc lào, lang ben

  – Theo một số tác giả Nga, các dẫn chất quinon và anthraquinon có td kích thích miễn dịch, chống ung thư

  – Carmin là phẩm nhuộm không có độc tính được dùng làm tá dược màu trong bào chế thuốc, trong mỹ phẩm