Tanin

Đại cương về Tanin

* 1796: Tanin chỉ những chất chiết từ thực vật có khả năng kết hợp với protein của da sống động vật làm cho da biến thành da thuộc không thối và bền.

* Tanin là những hợp chất polyphenol có trong thực vật, có vị chát, dương tính với ‘thí nghiệm thuộc da’ và được định lượng dựa vào mức độ hấp phụ trên bột da sống chuẩn.

* Pseudotanin là những chất phenol đơn giản như acid gallic, catechin … ở điều kiện nhất định cho tủa với gelatin và bị giữ một phần trên bột da sống.

– Tanin thủy phân được hay tanin pyrogallic

– Tanin ngưng tụ hay tanin pyrocatechic

– Tanin hỗn hợp

Tanin thủy phân được

– Khi thủy phân bằng acid hay enzym tanase cho:

• Đường (thường là glucose đôi khi có đường hamamelose)
• Không đường: là các acid, hay gặp là các acid phenol như acid gallic (các acid gallic nối với nhau theo dây nối depsid tạo aicd digallic hay trigallic), acid ellargic, acid luteolic, acid hexahydroxydiphenic

• Tanin không thủy phân được

• Đặc điểm: Phần đường và không đường nối nhau theo dây nối ester nên tanin là nhữn pseudoglycosid.Khi cất khô ở 180-200oC cho pyrogallol là chủ yếu.Cho tủa bông với chì acetat 10%Tủa xanh đen với muối sắt ba (FeCl3 5%).Dễ tan trong nước.Ví dụ: tanin của ngũ bội tử Âu, tanin của lá và vỏ cây Hamamelis virginiana L., đại hoàng, cánh hoa hồng, vỏ quả và vỏ cây lựu …

   

  Tanin ngưng tụ

• Tên khác: Tanin không thủy phân được,Condensedtannins,proanthocyanidins, polyflavonoid tannins, catechol-typeHóa học: được tạo thành do sự ngưng tụ các flaval-3-ol hoặc flavan-3,4-diol
  

  Đặc điểm tanin không thủy phân được

• Không thủy phân đượcDưới tác dụng của acid hay enzym tạo chất đỏ tanin (phlobaphen).Phlobaphen ít tan trong nước, là sản phẩm của sự trùng hiệp hóa và oxi hóa. Ví dụ như ngưng tụ từ đơn vị flavan-3-ol hay flavan-3,4-diol …Khi cất khô cho pyrocatechin là chủ yếu (phenol có 2 nhóm OH).Tủa xanh lá đậm với muối sắt ba.Tủa bông với nước brôm

  Khó tan trong nước so với pyrogallic.

• Tanin hỗn  hợp

• – Có cấu trúc kết hợp 2 loại tanin ở trên- Ví dụ tanin acutissimin A trong búp ổiVị trí 1 của glucose nối với vị trí 8 của flavonoid bằng dây nối C-glycosid.Các vị trí còn lạinối với dẫn chất của acid gallic
  

  CHIẾT XUẤT TANIN

  • Tanin không tan trong dung môi kém phân cực. Tan trong cồn loãng, tan tốt nhất trong nước nóng. Sau khi chiết nước có thể tủa tanin bằng muối amonisulfat. Phân lập tanin dùng sephadex hay sắc ký cột với chất hấp phụ là polyamid.